Winston Watson doprovázel na bicí Boba Dylana během zlaté éry v devadesátých letech. V září 1992 se k Dylanovi přidal po velmi krátkém rozhodování. V polovině turné byl totiž povolán, aby zaskakoval za kamaráda jako druhý bubeník. Po stejně krátkém rozhodování Boba Dylana se pak Watson dověděl, že se záskok nejen prodlužuje, ale čeká ho téměř čtyřletá kariéra v pozici jediného bubeníka, který má tu čest po boku Dylana hrát. Během tohoto období hrál Watson na významných koncertech jako Woodstock '94 a MTV Unplugged, ale hrál také s hvězdami, jako jsou Sheryl Crow či Van Morrison. V současné době působí v kapele MC5.
