2019, 86 min
Gatsby a Ashleigh, oba studenti na Yardley, spolu chodí asi měsíc, když dívka dostane nabídku udělat pro školní časopis interview s režisérem Rolandem Pollardem. Ashleigh, dcera bohatého bankéře z Texasu, je nadšená: pojede kvůli tomu do New Yorku a Gatsby s ní. Naplánují si program, protože interview by mělo zabrat jen dvě hodiny … V New Yorku Ashleight vyhledá Pollarda, neurotického intelektuála, který právě prožívá tvůrčí i osobní krizi. Ashleigh se nechá pozvat na promítání jeho posledního filmu a odřekne kvůli tomu večeři s přítelem. Pollard promítání prospí, prohlásí, že film je příšerný a odejde. Ashleigh spolu se scenáristou Tedem Davidoffem ho hledají. Rozprší se a zdá se, že pršet hned tak nepřestane. Davidoff z okénka auta náhle zahlédne svou manželku Connie, jak zachází do domu svého milence, jeho nejlepšího přítele, a rozhodne se ji špehovat. Gatsby potká v uličkách starého New Yorku kamaráda ze školy, od něhož se dozví, že jejich spolužák Josh natáčí školní film. Josh ho přemluví, aby natočil jednu líbací scénu v taxíku s Chan, která je shodou okolností sestra dívky, se kterou kdysi chodil. Chan je energická dívka s proříznutou pusou, ale Gatsbymu se líbí. Navštíví i svého bratra, který se chystá se snoubenkou Lily na večírek, který pořádá jejich matka, s níž si Gatsby nerozumí a z něhož se vymluvil kvůli studiu. Hunter ho překvapí sdělením, že se vlastně ženit nechce, protože nesnáší Lilyin smích. Čirou náhodou se Gatsby setká znovu s Chan, která ho neustále mírně pošťuchuje. Zajdou spolu do muzea, kde Gatsby nešťastnou náhodou narazí na strýce a tetu, kteří přijeli na matčin večírek. Pokouší se dostihnout Ashleigh po telefonu, ale ona stále nemá čas. Zcela ji pohltil svět „celebrit“, kterému se slepě obdivuje. Při hledání Pollarda narazí na hereckou hvězdu Francisca Vegu, který ji pozve na večeři a na večírek a nakonec do svého bytu … Gatsby, který má neuvěřitelné štěstí ve hře, mezitím zastoupí bratra na partii pokeru, kde vyhraje balík peněz. Stále si ale dělá starosti o Ashleigh a jde popíjet do baru, kde se seznámí s placenou společnicí Terry. Nabídne jí pět tisíc dolarů, když s ním půjde na matčin večírek a bude hrát Ashleigh. Jeho matka ale okamžitě pozná, že Terry je prostitutka a pošle ji pryč. Synovi pak k jeho obrovskému překvapení přizná, že ona sama se jako mladá takto živila, než poznala jeho otce, klienta, do něhož se zamilovala a celý život se pak všemožně snažila na tuto kapitolu svého života zapomenout a žít podle pravidel „slušné“ společnosti. Zdá se, že propast mezi nimi se rázem zmenšila … Když si Vega přivede Ashleigh domů, nečekaně se vrátí jeho přítelkyně a dívka se musí jen v prádle schovat. Vyjde před dům, Tiffany ale mezitím zavře dveře a Ashleigh zůstane na ulici polonahá, jen v plášti, který si na sebe narychlo vzala. Pěšky se vrací do hotelu, kde Gatsbymu vykládá, co všechno s „celebritami“ zažila. Do odjezdu zbývá jen málo času, přesto si ale vyjedou v kočáře, jak si slibovali. Ashleigh se neustále vrací ke svému newyorskému „dobrodružství“ a Gatsby náhle nechá kočár zastavit. Rozhodl se v New Yorku zůstat, živit se třeba hraním na piano po barech, jak už to dělal, ale Yardley pro něj rozhodně není. Ashleigh nic nechápe … Přesně v šest večer se Gatsby schází s Chan pod hodinami v Central Parku, jak o tom spolu mluvili …
