Po DAMU začínal v Realistickém divadle (nyní Švandově), ve kterém prožil zásadní část života i jeho otec Ladislav. Zde se při inscenaci Merlin aneb Pustá zem setkal s režisérem Miroslavem Krobotem, jenž mu v budoucnu poskytnul řadu pozoruhodných hereckých příležitostí. Hostoval i v Národním divadle, poté dostal angažmá v Divadle na Vinohradech. Odtud se rozhodl odejít do divadla v Dejvicích za Miroslavem Krobotem. Stal se tak, už jako mladý, "doyenem" této scény. Za zásadní inscenace z repertoáru Dejvického divadla považuje Oblomova, Revizora, Příběhy obyčejného šílenství, Bratry Karamazovy...
Na filmovou kariéru si Ivan Trojan musel počkat až do svých 35 let, kdy získal dnes již kultovní roli v komedii Samotáři. Výraznou příležitost získal v televizním seriálu Četnické humoresky. Po roce 2000 se však rychle stal jedním z nejobsazovanějších a nejoblíbenějších filmových herců u nás a svou jedinečnou hereckou tvárnost prokázal ve filmech Smradi, Musím tě svést, Jedna ruka netleská, Příběhy obyčejného šílenství, Václav, Ve stínu či v obou dílech pohádkového Anděla Páně. Příležitosti mu poskytnula i televizní obrazovka (Brainstorm, Osmy, seriál Svět pod hlavou).
Manželkou Ivana Trojana je herečka Klára Trojanová-Pollertová, po jejímž boku stál i během těžkého životního období. Jeho bratr Ondřej Trojan je známým producentem a režisérem. Kromě herectví se Ivan Trojan věnuje sportu, především fotbalu, a čtyřem synům.
